在《男人四十国语》中，香港某中学的国文教师林耀国（张学友）已经步入不再被人关注的中年阶段。曾经是学校里备受瞩目的才子，如今却只能看着昔日同窗们事业有成、闲暇时玩高尔夫球，心中充满了无法言说的失落。但在他教导的“捣蛋学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却展现出了成熟魅力的一面。胡彩蓝让林耀国想起了妻子文靖（梅艳芳）当年的风采，她大胆的示爱唤起了林耀国心底深埋的往事，让他重新感受到了心中的伤痛。现实生活中的责任和突如其来的变故让他左右为难，但他必须做出抉择。