电影《我最糟糕的朋友》讲述了大学四年级生笠松ほたる在求职活动中遭遇到的困境。她的“天敌”鍵谷美晴是她从小到大的同学，现在还住在她家附近。美晴总是以正义的言辞解决班级纠纷，用创意克服各种意外。她总是在笠松面前夺人眼球，于是笠松决定伪装成美晴的形象参加入职考试。 “如果我能成为像美晴那样的人就好了。” 笠松把美晴的个性当作自己的，填写了入职申请表，竟然通过了。她开始在面试中不断撒谎，面对接连而来的挑战。三年后，笠松成功获得了一家知名企业的内定，一直在积极地工作。然而，就在这时，她偷借了申请表的美晴突然出现在街上……