《倒霉的一代》讲述了斯坦·赫斯（Ray Danton）伪装成垮掉派成员，实则是连环强奸犯的故事。他对女性怀有深深的仇恨，利用强奸作为报复手段，每次案发后都会留下一盒阿司匹林，因而被称为阿司匹林小子。调查此案的戴维·卡洛兰警司（Steve Cochran）同样有厌女倾向，认为受害者大多是勾引他人的荡妇。然而，当他的妻子弗兰丝（Fay Spain）成为阿司匹林小子的受害者并怀孕时，他的怀疑与妻子之间的紧张关系达到了顶点，决心抓住阿司匹林小子。斯坦的帮凶阿蒂·贾斯特（James Mitchum）被派去强奸乔治亚·阿尔特拉（Mamie Van Doren）以混淆视听，却意外引发了一系列事件，为警方提供了破案线索。